5-氟尿嘧啶

日期：2024-05-06 分类：新闻中心

5-氟尿嘧啶结构式

结构式

物竞编号	014L
分子式	C4H3FN2O2
分子量	130.08
标签	双喃呋啶, 5-氟脲嘧啶, 5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮, 氟尿嘧啶, 2,4-二羟基-5-氟嘧啶, 5-FU, Fluorouracil (USAN), 5-Fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 5-Fluoro-2,4-dihydroxypyrimidine, 2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine, 5-Fluor, 抗癌原料药, 医药中间体

编号系统

CAS号：51-21-8

MDL号：MFCD00006018

EINECS号：200-085-6

RTECS号：YR0350000

BRN号：127172

PubChem号：24278439

物性数据

1. 性状：白色结晶或粉末。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）： 282～283℃（分解）。

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于水，微溶于乙醇。在氯仿中几乎不溶，在稀盐酸或氢氧化钠溶液中溶解。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、摩尔折射率：25.85

2、摩尔体积（cm³/mol）：84.5

3、等张比容（90.2K）：220.4

4、表面张力（dyne/cm）：46.1

5、极化率（10-24cm3）：10.24

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积58.2

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:199

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

本品应密封干燥保存。

合成方法

1.由氟乙酸乙酯经缩合，环合水解而得。1.缩合，环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内，搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末，冷却至50℃，加入甲苯，再冷至10℃以下，滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕，在30℃左右搅拌反应8小时。静置，得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐，搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时，再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解，加入活性炭。过滤，滤液用浓盐酸酸化至pH3-4，析出结晶，冷却过滤，用冷水洗涤滤饼，以沸水调浆浸泡过认，过滤，冷水洗涤，干燥，得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶（C5H5FN2O2）。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中，在60℃水解4h，经后处理即得5-氟尿嘧啶。

用途

1.肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻，局部注射部位静脉炎，少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。

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